+7 (499) 653-60-72 Доб. 574Москва и область +7 (812) 426-14-07 Доб. 366Санкт-Петербург и область

Реакция против правила зайцева

Реакция против правила зайцева

Правило формулируется следующим образом: при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода [1]. Правило предложено русским химиком А. Зайцевым в году. В целом, правило Зайцева предсказывает образование более устойчивого, более замещённого алкена, однако из этого правила существует ряд исключений. Александр Михайлович Зайцев опубликовал свои наблюдения, касающиеся продуктов реакций элиминирования, в журнале Justus Liebigs Annalen der Chemie в году.

Дорогие читатели! Наши статьи рассказывают о типовых способах решения юридических вопросов, но каждый случай носит уникальный характер.

Если вы хотите узнать, как решить именно Вашу проблему - обращайтесь в форму онлайн-консультанта справа или звоните по телефонам, представленным на сайте. Это быстро и бесплатно!

Содержание:

Справочник химика 21

ВИДЕО ПО ТЕМЕ: ПЕРЕПИСКА С ЛЕДИ ДИАНА - О ПАРНЕ, МАМЕ И КАПЕ

Правило формулируется следующим образом: при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода [1]. Правило предложено русским химиком А. Зайцевым в году. В целом, правило Зайцева предсказывает образование более устойчивого, более замещённого алкена, однако из этого правила существует ряд исключений.

Александр Михайлович Зайцев опубликовал свои наблюдения, касающиеся продуктов реакций элиминирования, в журнале Justus Liebigs Annalen der Chemie в году. Несмотря на то, что публикация содержала некоторые экспериментальные данные, полученные его студентами Грабовским и Вагнером , она представляла собой обзор литературы и опиралась на ранее опубликованные данные. В рамках данной работы Зайцев предложил эмпирическое правило, предсказывающее региоселективность реакций отщепления.

Несмотря на то, что это работа широко цитировалась в XX веке, правило под именем Зайцева попало в учебники лишь в е годы [2]. Важную роль в появлении правила Зайцева, вероятно, сыграл другой ученик А. Бутлерова — В. Марковников , опубликовавший в году своё эмпирическое правило , предсказывающее региоселективность реакций присоединения галогеноводородов и воды к алкенам. В своей работе Марковников предположил, что реакции отщепления должны подчиняться противоположному правилу [2].

То есть, если присоединение иодоводорода к бутену-1 даёт 2-иодбутан, то отщепление иодоводорода от 2-иодбутана должно приводить к бутену Согласно же правилу Зайцева, в данном случае должен образовываться бутен Возможно, дух соперничества побудил Зайцева заняться исследованиями в этом направлении [3].

Интересно, что правило Зайцева было впервые предложено А. Поповым в году в письме А. Бутлерову, а в году Попов опубликовал работу, касающуюся окисления кетонов хромовой кислотой. В этой работе Попов предположил, что окисление 3-метилбутанола-2 протекает через стадию отщепления воды с образованием тризамещённого алкена. В году Попов изложил свои взгляды на протекание реакций дегидратации на конференции в Казани. Тем не менее, Зайцев не упомянул Попова в своей статье года [2].

В реакциях отщепления правило Зайцева обычно не выполняется абсолютно и образуется смесь продуктов в том или ином соотношении. На сегодняшний день изучено большое число факторов, которые влияют на региоселективность подобных реакций. Выполнению правила Зайцева способствует наличие хорошей уходящей группы Х.

Так, доля продукта, соответствующего правилу Зайцева, уменьшается в ряду Х:. При использовании алкоголятов в качестве оснований доля продукта по Зайцеву уменьшается с увеличением размера основания например, в ряду метилат натрия — этилат натрия — трет-бутилат калия [1]. Правило Зайцева лучше выполняется в протонных растворителях, например, этаноле [1]. Материал из Википедии — свободной энциклопедии.

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии , проверенной 4 сентября ; проверки требуют 3 правки. Aleksandr Mikhailovich Zaitsev — Категории : Эмпирические правила в органической химии Именные законы и правила. Пространства имён Статья Обсуждение. В других проектах Викисклад. Эта страница в последний раз была отредактирована 22 декабря в Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Подробнее см. Условия использования. Политика конфиденциальности Описание Википедии Отказ от ответственности Свяжитесь с нами Разработчики Соглашение о cookie Мобильная версия.

Фильтрование - механическая операция отделения твердого вещества от жидкого при помощи Читать далее

Когда имеется только одни тип р-водородных атомов, как в изопропилбромиде, то направление элиминирования очевидно. Поэтому отщепление НВг от изопронилбромида может дать только один пропен. Это и есть правило Зайцева, которое, в частности, применимо к таким реакциям элиминирования, в которых одна из уходящих групп является анионом. Поэтому большинство реакций дегидрогалогенирования следует правилу Зайцева.

Правило Зайцева

.

.

.

.

.

.

.

Поэтому отщепление НВг от изопронилбромида может дать только один пропен. Правило Зайцева можно проиллюстрировать на примере реакции .

.

.

.

.

.

.

Комментарии 0
Спасибо! Ваш комментарий появится после проверки.
Добавить комментарий

  1. Пока нет комментариев. Будь первым!

© 2018